バージョンアップもされていないので放置されているのはしょうがないことなのです。

{img}というタグもあるけど、どうやらコンテンツ中のimgタグを探して一番最初に見つかった画像を出力している様子。
そこで、アイキャッチ画像（記事のサムネイル）を出力させるショートコードを付け加えたいと思います。

いじくるのはSimiler Postsの使用に必須のPost Plug-in Libraryの中のoutput_tags.phpです。
このファイルの中にショートコードが詰め込まれています。

ということで、どこか場所を見つけて以下を追加。

function otf_postthum($option_key, $result, $ext) {
	$post_id = $result->ID;

        if(has_post_thumbnail($post_id)){
		$str = get_the_post_thumbnail($post_id, 'post-thumbnail');
	}
	return $str;
}

以上です。

ちなみにバージョンの古いwordpressでは、記事のサムネイル機能が無かったため、
Post Thumbnailプラグインを使用して『thumbnail』というカスタムフィールドを作って記事のサムネイルを保存していました。

その為、実際に使用したのは以下。

function otf_postthum($option_key, $result, $ext) {
	$post_id = $result->ID;

	if(get_post_meta($post_id, "thumbnail", true)){
		$image = get_post_meta($post_id, "thumbnail", true);
		$str = '<img src="' .$image. '"/>';
	} elseif(has_post_thumbnail($post_id)){
		$str = get_the_post_thumbnail($post_id, 'post-thumbnail');
	}

	return $str;
}

以上。

2011/7/19追記
Output Templateのサンプルは以下です。

<?php similar_posts('limit=5&prefix=<ul id="simposts">&suffix=</ul>&output_template=<li><a href="{url}" class="thumbnail">{postthum}</a><span class="title">{link}</span><span class="cat">{categorylinks:, }</span></li>'); ?>

上記はテンプレートファイル(single.phpなど)内に直接書き込む場合で、プラグインの設定項目Outputの部分で設定する場合は、

<li><a href="{url}" class="thumbnail">{postthum}</a><span class="title">{link}</span><span class="cat">{categorylinks:, }</span></li>

この部分になるんではないでしょうか。

記憶が曖昧です xD

phpの書き方

そのまんま{php}

{php:$i = 0;}

とか。{php:~~~;}になって、{}内では{}と:が使えない。

IF文の書き方

クセ有り。あんまり使えない。

{if:$i = 0:yes:no}

形式的には{if:条件:true:false}というか{}内でのphpが使えない！？のか分からないので、上記のphp使った方がマシ。

まとめ

phpでifを使う場合。
2行に分けると挙動がおかしいので、基本1行で。IF文も1行で行う。ただし、:(コロン)や{}が使えないのでtrue,false用を別々に書く必要有り。

ソースサンプル。カスタムキー(thum)に挿入した画像URLを取得し、thum内が空の場合はデフォルト画像URLを出力。

<img src="{php:$normal = ''. get_bloginfo('stylesheet_directory') .'/img/normal.jpg';$thumb=get_post_meta($result->ID, 'thum', true);if ($thumb)echo $thumb.' ';if ($thumb == '')echo $normal.' ';}" alt="{title}">